I.
SIFAT HALOALKANA
· Sifat kimia
a.
Reaksi
denganair atau N aoH membentuk alcohol
b.
Reaksi
dengan KOH atau NaOH dalam pelarut alcohol pada suhu tertentu menghasilkan
alkena
c.
Reaksi
dengan ammonia menghasilkan amina
d.
Reaksi
dengan asam sianida atau kalium sianida membentuk alkil sianida
e.
Reaksi
dengan natrium alkanoat menghasilkan eter
f.
Kereaktifan
kimiawai halogenalkana
ü
Perlu diperhatikan bahwa kekuatan
ikatan semakin berkurang ketika kita berpindah dari C-F ke C-I, dan juga
perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya.
ü
Agar zat lain bisa bereaksi dengan
halogenalkana, maka ikatan karbon-halogen harus diputus. Karena pemutusan
semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride sampai iodin),
maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin reaktif.
ü
Iodoalkana merupakan halogenalkana
yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif.
Sebenarnya, kereaktifan fluoroalkana sangat kecil sehingga bisa diabaikan dalam
pembahasan-pembahasan selanjutnya
g.
Pengaruh
polaritas ikatan
Dari
keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif dan iodin
yang paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam
ikatan karbon-fluorin akan tergeser ke ujung halogen.
contoh-contoh sederhana berikut ini:
Keelektronegatifan karbon dan iodin
sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan (pasangan elektron
berada pada posisi netral)
.
·
Sifat
fisika
- satu-satunya metil halida yang berwujud cair adalah iodometana;
- kloroetana merupakan sebuah gas.
·
Pola-pola titik didih mencerminkan
pola-pola gaya tarik antar-molekul.
a.
Suhu-suhu
rendah adalah gas tak berwarna, suhu-suhu berikutnya adalah cahaya,suhu tinggi
pada temperature kamar berbentuk padat
b.
Mempunyai
titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana asalnya
c.
Sukar
larut dalam air
Halogenalkana
sangat sedikit larut dalam air.Agar halogenalkana bisa larut dalam air, maka
gaya tarik antara molekul-molekul halogenalkana harus diputus (gaya dispersi
van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen
antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan
energi.Energi akan dilepaskan apabila gaya tarik terbentuk antara halogenalkana
dengan molekul-molekul air.
Gaya-gaya
tarik yang terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua
gaya ikatan ini tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat
dalam air, sehingga energi yang dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan
untuk memisahkan molekul-molekul air.Energi yang terlibat tidak cukup banyak
sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam air.
d.
Mudah
larut dalam pelarut organik,
Halogenalkana cenderung larut dalam pelarut organik karena
gaya tarik antar-molekul yang baru terbentuk memiliki kekuatan yang sama dengan
kekuatan ikatan yang diputus dalam halogenalkana dan pelarut
contoh : eter dan alcohol
e.
Atom
halogen yang terikat, mudah di subtitusikan oleh atom-atom atau gugus
lain, sehingga haloalkana digunakan
sebagai hasil antara dalam membuat senyawa lain
II.
PEMBUATAN HALOALKANA
·
Pembuatan
haloalkana bisa melalui
beberapa reaksi seperti :
1. reaksi subtitusi atom halogen dengan gugus ─OH
Atom halogen
dari haloalkana dapat diganti oleh gugus ─OH jika haloalkana direaksikan dengan
suatu basa kuat misalnya dengan NaOH
CH3 ─ CH2 ─ Cl + NaOH → CH3 ─ CH2 ─ OH + NaCl
Dengan bantuan sinar ultra violet :
CnH2n+2
+X2 →CnH2n+1─X + HX
(monohaloalkana)
CnH2n+2
─X _ X2 →CnH2nX2 + HX
(dihaloalkana)
Haloalkana direaksikan dengan halogen, maka selalu
menggantikan atom H dengan atom halogen sampai dihasilkan senyawa
polihaloalkana
Contoh ;
Memakai bantuan
Sinar ultra violet
CH4
+Cl → CH3Cl +HCl
CH3Cl
+ Cl2 → CH2Cl2 +HCl
Tidak memakai
bantuan Sinar ultra violet
CH3─CH2Cl+Cl2 → CH3CHCl
+ HCl
CH3CHCl2+Cl2 → CH3CCl3
+ HCl
Untuk metana dan
etena, atom H yang terikat semua pada atom C primer. Jika dalam alkana terdapat
atom C primer, atom C sekunder atau C tersier, maka atom H yang akan
disubtitusikan adalah yang paling lemah,
dimana :
Ctersier<Csekunder<Cprimer
2.
Eliminasi
HX
Yaitu
jika dipanaskan bersama suatu alkoksida, maka :
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 + CH3OK → CH3 ─CH ═ CH ─ CH3 + CH3OH + KCl
l
Cl
3.
Reaksi Adisi
Untuk pembuatan
Haloalkana yaitu antara senyawa alkana dengan senyawa asam halida (HX) atau
senyawa halogen (X2) “aturan Reaksi senyawa karbon”
R ─ CH ═ CH ─ R’ +
HX → R─CH ─ CH ─ R’
l
l
H X
Monohaloalkana
R ─ CH ═ CH ─ R’ +
HX2 → R ─ CH ─ CH ─ R’
l l
X
X
Dihaloalkana