SIFAT DAN PEMBUATAN HALOALKANA (HALOGENALKANA)

        I.            SIFAT HALOALKANA

·      Sifat kimia

a.   Reaksi denganair atau N aoH membentuk alcohol

b.   Reaksi dengan KOH atau NaOH dalam pelarut alcohol pada suhu tertentu menghasilkan alkena

c.   Reaksi dengan ammonia menghasilkan amina

d.   Reaksi dengan asam sianida atau kalium sianida membentuk alkil sianida

e.   Reaksi dengan natrium alkanoat menghasilkan eter

f.    Kereaktifan kimiawai halogenalkana

ü  Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan semakin berkurang ketika kita berpindah dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya.

ü  Agar zat lain bisa bereaksi dengan halogenalkana, maka ikatan karbon-halogen harus diputus. Karena pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride sampai iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin reaktif.

ü  Iodoalkana merupakan halogenalkana yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif. Sebenarnya, kereaktifan fluoroalkana sangat kecil sehingga bisa diabaikan dalam pembahasan-pembahasan selanjutnya

g.    Pengaruh polaritas ikatan

Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif dan iodin yang paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan karbon-fluorin akan tergeser ke ujung halogen.

contoh-contoh sederhana berikut ini:

Keelektronegatifan karbon dan iodin sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan (pasangan elektron berada pada posisi netral)

.

·      Sifat fisika

• satu-satunya metil halida yang berwujud cair adalah iodometana;
• kloroetana merupakan sebuah gas.

·         Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

a.   Suhu-suhu rendah adalah gas tak berwarna, suhu-suhu berikutnya adalah cahaya,suhu tinggi pada temperature kamar berbentuk padat

b.   Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana asalnya

c.   Sukar larut dalam air

            Halogenalkana sangat sedikit larut dalam air.Agar halogenalkana bisa larut dalam air, maka gaya tarik antara molekul-molekul halogenalkana harus diputus (gaya dispersi van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi.Energi akan dilepaskan apabila gaya tarik terbentuk antara halogenalkana dengan molekul-molekul air.

            Gaya-gaya tarik yang terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan ini tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat dalam air, sehingga energi yang dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan untuk memisahkan molekul-molekul air.Energi yang terlibat tidak cukup banyak sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam air.

d.   Mudah larut dalam pelarut organik,

Halogenalkana cenderung larut dalam pelarut organik karena gaya tarik antar-molekul yang baru terbentuk memiliki kekuatan yang sama dengan kekuatan ikatan yang diputus dalam halogenalkana dan pelarut

contoh : eter dan alcohol

e.   Atom halogen yang terikat, mudah di subtitusikan oleh atom-atom atau gugus lain,  sehingga haloalkana digunakan sebagai hasil antara dalam membuat senyawa lain

     II.            PEMBUATAN HALOALKANA

·      Pembuatan haloalkana bisa melalui beberapa reaksi seperti :

1.  reaksi subtitusi atom halogen dengan gugus ─OH

Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus ─OH jika haloalkana direaksikan dengan suatu basa kuat misalnya dengan NaOH

CH₃ ─ CH₂ ─ Cl + NaOH → CH₃ ─ CH₂ ─ OH + NaCl

      Dengan bantuan sinar ultra violet :

C_nH_2n+2 +X₂ →C_nH_2n+1─X + HX (monohaloalkana)

C_nH_2n+2 ─X _ X₂ →C_nH_2nX₂ + HX (dihaloalkana)

      Haloalkana direaksikan dengan halogen, maka selalu menggantikan atom H dengan atom halogen sampai dihasilkan senyawa polihaloalkana

Contoh ;

Memakai bantuan Sinar ultra violet

CH₄ +Cl           →        CH3Cl +HCl

CH₃Cl + Cl₂     →        CH2Cl₂ +HCl

Tidak memakai bantuan Sinar ultra violet

CH₃─CH₂Cl+Cl₂  →    CH₃CHCl + HCl

CH₃CHCl₂+Cl₂                  →     CH3CCl₃ + HCl

Untuk metana dan etena, atom H yang terikat semua pada atom C primer. Jika dalam alkana terdapat atom C primer, atom C sekunder atau C tersier, maka atom H yang akan disubtitusikan adalah yang paling lemah,  dimana :

C_tersier<C_sekunder<C_primer

2.   Eliminasi HX

Yaitu jika  dipanaskan bersama suatu alkoksida, maka :

CH₃ ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃ + CH₃OK → CH₃ ─CH ═ CH ─ CH₃ + CH₃OH + KCl

             l

           Cl

3.   Reaksi Adisi

Untuk pembuatan Haloalkana yaitu antara senyawa alkana dengan senyawa asam halida (HX) atau senyawa halogen (X2) “aturan Reaksi senyawa karbon”

R ─ CH ═ CH ─ R’ + HX → R─CH ─ CH ─ R’

                                                    l        l

   H      X

                                                Monohaloalkana

R ─ CH ═ CH ─ R’ + HX₂ → R ─ CH ─ CH ─ R’

                                                                     l         l

                                                        X       X

                                                          Dihaloalkana